Windows Live Gallery is een website waar je allerlei add-ins en uitbreidingen kunt downloaden om de manier waarop je Windows Live en je pc gebruikt, persoonlijker te maken. Met behulp van beoordelingen en recensies van andere gebruikers kun je snel de beste items vinden. Daarnaast kun je ook je eigen inhoud uploaden, zodat anderen daar ook van kunnen profiteren.

Pas Windows Vista naar wens aan met sidebar-gadgets van Windows Vista, miniprogramma's voor spellen, nieuws, weer, routekaarten of wat je maar wilt. Er zijn ook webgadgets beschikbaar die je aan je Windows Live Space of startpagina op Live.com kunt toevoegen.

Maak Windows Live Messenger persoonlijker met een grote collectie emoticons, schermafbeeldingen, achtergronden en winks. Je kunt veel meer doen dan alleen Messenger-berichten verzenden. Mix samen je eigen muziek of stel vragen aan een encyclopedie.

Aangepaste knoppen maken het gemakkelijk om je Windows Live Toolbar aan te passen voor de informatie die je het meest waardevol vindt, zoals filmrecensies of vluchtgegevens. (Zie je de aangepaste knop die je zoekt niet? Het is eenvoudig om er zelf een te maken.)